Християнського проповідника Валентина посадили в римську в'язницю за віру і невдовзі засудили до страти. Сидячи під вартою, Валентин закохався у сліпу дівчину, дочку в'язничного наглядача. Користуючись своїми медичними знаннями, він зцілив її від сліпоти.
За іншою версією, сліпа дочка тюремника сама закохалася у Валентина. Той як священик, що дав обітницю безшлюбності, не міг відповісти на її почуття, але в ніч перед стратою (ніч проти 14 лютого) прислав їй зворушливий лист, який підписав «Твій Валентин».
У пам'ять про це тепер у День Святого Валентина заведено дарувати одне одному «валентинки» — вітальні листівки у вигляді сердечок, з добрими побажаннями, словами кохання, пропозиціями руки та серця чи просто жартами, які не підписують, і той, хто отримує, повинен сам здогадатися, від кого вони..
Також у цей день дарують коханим квіти (найчастіше троянди — символи кохання), цукерки-сердечка, інші сувеніри у вигляді сердечок, купідончиків, пташок, що цілуються.
Історично-релігійне підґрунтя
За церковною легендою, християнський священик (за деякими версіями, єпископ) Валентин жив у римському місті Терні за часів імператора Клавдія II Готського (III ст. від Р. Х.). Є відомості, що, поруч з основним покликанням, Валентин займався природничими науками та медициною.
Войовничий імператор Клавдій нібито вважав, що сім'я заважає солдатам воювати за імперію і видав едикт, яким забороняв воїнам одружуватися. Валентин, незважаючи на цей указ, продовжував таємно вінчати всіх охочих. За це наприкінці 269 року його заарештували, перевезли до Риму й ув'язнили під охороною офіцера, прийомна донька якого була сліпою. Священик оздоровив її, а опісля навернув до християнства батька й цілу родину. Довідавшись про це, імператор наказав відтяти йому голову, що й сталося 14 лютого 273 року.
496 року Папа Римський Геласіус оголосив 13 лютого днем Святого Валентина. Але широкої популярності в Західній Європі це свято набуло з XIII століття. В США його відзначають з 1777 року.
Втім, у Римсько-Католицькій Церкві св. Валентин офіційно вважається не покровителем закоханих, а покровителем людей, які страждають на нервові захворювання (ікони часто зображують Валентина в одязі священика або єпископа, який оздоровлює юнака від епілепсії). За церковними переказами, на могилі св. Валентина один юнак, хворий на епілепсію, довго молився — і видужав.
Крім того, вважається, що День Святого Валентина збігся з давньоримською традицією ворожіння під час новорічних святкувань (за римським календарем, новий рік починався саме в середині лютого).